Конспект

Задача 33 ЕГЭ по химии: вывод формулы органического соединения

Ключевые тезисы

• Задача высокого уровня сложности, оценивается в 3 первичных балла.
• На выполнение отводится 10-15 минут.
• Для успешного решения необходимо знание алгоритмов расчёта и химических свойств веществ.
• Основные типы задач: вывод формулы по массовым долям элементов, по продуктам сгорания, по плотности и на основе химических свойств.

Критерии оценивания и оформление

1 балл — за установление молекулярной формулы.

• Необходимы верные расчёты с использованием всех данных из условия.
• Обязательна проверка на наличие кислорода (если она предполагается условием).
• Важно указывать единицы измерения (моль, г).

1 балл — за запись структурной формулы.

• Формула должна быть однозначной и соответствовать условию задачи.
• Балл ставится, даже если формула не выписана отдельно, но корректно использована в уравнении реакции.

1 балл — за записание уравнения реакции.

• Должны быть верно записаны формулы всех веществ и расставлены коэффициенты.
• Указываются преимущественные продукты реакций (например, при галогенировании алканов).
• Допустимы дробные коэффициенты.
• Условия (t°, кат.) и электронный баланс для ОВР можно не указывать.

Вывод формулы по массовым долям элементов

Алгоритм:

1. Убедиться, что сумма массовых долей = 100%. Если нет — найти долю недостающего элемента (часто кислорода).
2. Найти соотношение индексов в простейшей формуле:
   • X : Y : Z = ω(C)/Ar(C) : ω(H)/Ar(H) : ω(O)/Ar(O)
3. Полученные числа (обычно нецелые) разделить на наименьшее из них.
4. При необходимости умножить на коэффициент (2, 3...) для получения целых чисел.

Проверка формулы на адекватность (правило чётности):

• Для веществ без азота суммарное число атомов водорода, галогенов и одновалентных металлов должно быть чётным.
• Пример: C₃H₅Cl — (5+1)=6 (чётное) — формула возможна.
• Пример: C₃H₄ONa — (4+1)=5 (нечётное) — формулу нужно домножить на 2 → C₆H₈O₂Na₂.

Вывод формулы по продуктам сгорания

Общий алгоритм:

1. Найти количество вещества (ν) для всех известных продуктов сгорания (CO₂, H₂O, HCl, N₂ и т.д.).
2. Перейти к количеству атомов в исходном веществе:
   • ν(C) = ν(CO₂)
   • ν(H) = 2ν(H₂O) + ν(HCl) (если есть галогеноводород)
   • ν(Cl) = ν(HCl)
   • ν(N) = 2ν(N₂)
3. Проверить наличие кислорода в исходном веществе:
   • m(O) = m(в-ва) - [m(C) + m(H) + m(...)]
   • Если m(O) = 0, кислорода нет.
4. Найти соотношение ν(C) : ν(H) : ν(O) и далее действовать по алгоритму, как для массовых долей.

Важные нюансы:

• Если вода дана в миллилитрах, её масса численно равна объёму (ρ = 1 г/мл).
• Если газ дан в литрах, ν = V / Vm (22,4 л/моль).
• Если газ дан в граммах, ν = m / M.

Использование плотности вещества

Плотность помогает найти молярную массу (M) неизвестного вещества, что является ключом к проверке или уточнению формулы.

• Абсолютная плотность (ρ, г/л): M(в-ва) = ρ * Vm (22,4 л/моль)
• Относительная плотность (D): M(в-ва) = D(по газу) * M(газа)
  • Пример: D по H₂ = 37 → M(в-ва) = 37 * 2 г/моль = 74 г/моль.

Выводы

1. Решение задачи 33 — алгоритмизированный процесс.
2. Внимательность в расчётах и аккуратность в оформлении критически важны для получения баллов.
3. Проверка на кислород и правило чётности — обязательные шаги для избежания ошибок.
4. Знание типовых реакций и классов органических соединений необходимо для перехода от молекулярной формулы к структурной и составлению уравнения реакции.