Конспект

YouTubeАлкины: от строения до получения. [9] Органика С НУЛЯ | Химия для 10 класса и ЕГЭ-2025

Алкины: строение, номенклатура, изомерия и получение

Ключевые тезисы

  • Алкины — непредельные углеводороды с одной тройной связью.
  • Общая формула: CₙH₂ₙ₋₂.
  • Атомы углерода при тройной связи находятся в sp-гибридизации, что определяет линейную геометрию фрагмента.
  • Для алкинов характерны структурная изомерия (углеродного скелета и положения тройной связи) и межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами.

Основное содержание

📝 Характеристика класса

  • Общая формула: CₙH₂ₙ₋₂.
  • Строение тройной связи: состоит из одной σ-связи и двух π-связей.
  • Гибридизация: атомы углерода при тройной связи — sp-гибридизация. Это приводит к линейному строению фрагмента C≡C и его ближайших соседей.
  • Физические свойства: с ростом молекулярной массы увеличиваются температуры плавления и кипения. Первые представители (C₂–C₄) — газы, C₅–C₁₇ — жидкости, далее — твёрдые вещества.

🧪 Номенклатура

  1. Систематическая (ИЮПАК):
    • Выбирают главную цепь, обязательно включающую тройную связь.
    • Нумеруют цепь так, чтобы тройная связь получила наименьший номер.
    • Название: (номер тройной связи)-(название заместителей)-(корень, отражающий число атомов C в цепи) + суффикс «-ин».
    • Пример: CH₃–CH₂–C≡CH — бутин-1.
  2. Тривиальная/рациональная:
    • C₂H₂: ацетилен (этин).
    • CH₃–C≡CH: метилацетилен (пропин).
    • CH₃–C≡C–CH₃: диметилацетилен (бутин-2).
    • Заместитель –C≡CH: этинил.

🔁 Изомерия алкинов

  • Структурная изомерия:
    • Изомерия углеродного скелета: характерна для алкинов с 5 и более атомами углерода (например, нормальный и разветвлённый пентины).
    • Изомерия положения тройной связи: характерна для алкинов с 4 и более атомами углерода (например, бутин-1 и бутин-2).
  • Межклассовая изомерия: алкины изомерны алкадиенам и циклоалкенам с тем же числом атомов углерода (общая формула CₙH₂ₙ₋₂). Пример: C₄H₆ — это бутин, бутадиен и циклобутен.

🧫 Основные способы получения

  1. Пиролиз метана: CH₄ (1500°C, быстрое охлаждение) → HC≡CH + H₂.
  2. Дегидрирование алканов/алкенов C₂–C₃:
    • CH₃–CH₃ → HC≡CH + 2H₂.
    • CH₂=CH–CH₃ → HC≡C–CH₃ + 2H₂.
  3. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов:
    • Реакция со спиртовым раствором щёлочи (KOH).
    • Атомы галогена могут находиться у одного или у соседних атомов углерода.
    • Пример: CH₂Cl–CH₂Cl + 2KOH(спирт.) → HC≡CH + 2KCl + 2H₂O.
  4. Карбидный метод (для ацетилена):
    • Гидролиз карбида кальция: CaC₂ + 2H₂O → HC≡CH + Ca(OH)₂.
    • Кислотный гидролиз: CaC₂ + 2HCl → HC≡CH + CaCl₂.
  5. Реакция алкинилирования (удлинение цепи):
    • Взаимодействие алкинидов металлов (например, ацетиленида натрия NaC≡CNa) с галогеналканами.
    • Пример: NaC≡CNa + 2CH₃Br → CH₃–C≡C–CH₃ + 2NaBr.

Выводы
Алкины — важный класс углеводородов с характерной тройной связью, определяющей их линейное строение и химическую активность. Для успешной работы с ними необходимо уверенно составлять структурные формулы, называть вещества по номенклатуре ИЮПАК, знать виды изомерии и основные методы синтеза.