Конспект

Аминокислоты, пептиды и белки

Ключевые тезисы

• Аминокислоты — биологически важные, природные, полифункциональные соединения с амфотерными свойствами.
• Общая формула предельных аминокислот: CₙH₂ₙ₊₁NO₂.
• Глицин и аланин — формулы нужно знать наизусть.
• Пептиды и белки образуются в результате реакции поликонденсации аминокислот с образованием пептидной связи.
• Белки имеют сложную пространственную структуру (первичную, вторичную, третичную, четвертичную).

Краткая характеристика аминокислот

• Биологически важные вещества природного происхождения (ключ для задания №33).
• Полифункциональность: содержат аминогруппу (-NH₂) и карбоксильную группу (-COOH).
• Амфотерность: проявляют и основные (за счёт -NH₂), и кислотные (за счёт -COOH) свойства.
• Строение: можно получить из карбоновой кислоты, заместив водород в α-положении (соседний с -COOH) на аминогруппу.

Номенклатура и важнейшие аминокислоты

• Глицин (аминоуксусная кислота) — простейшая.
• Аланин (2-аминопропановая кислота).
• Фенилаланин, аспарагиновая кислота, лизин — формулы нужно визуально запомнить (встречаются в задании №33).
• Серин, цистеин, валин — знать названия для классификации (задание №10).

Изомерия аминокислот

1. Углеродного скелета.
2. Положения функциональной группы (α-, β-, γ- аминокислоты).
3. Межклассовая: аминокислоты изомерны нитросоединениям и сложным эфирам.

Химические свойства аминокислот

Реакции по аминогруппе (основные свойства):

• С кислотами с образованием солей.
• С азотистой кислотой (качественная реакция для первичных аминов и аминокислот) с образованием спирта, азота и воды.

Реакции по карбоксильной группе (кислотные свойства):

• С активными металлами, основаниями, основными оксидами с образованием солей.
• Реакция этерификации со спиртами:
  • В каталитическом количестве кислоты → сложный эфир аминокислоты.
  • В избытке кислоты → соль сложного эфира аминокислоты (происходит реакция и по -NH₂).

Гидролиз сложных эфиров аминокислот:

• В кислой среде → соль аминокислоты (по -NH₂) + спирт.
• В щелочной среде → соль аминокислоты (по -COOH) + спирт.

Свойства солей аминокислот:

• Соль по -COOH + сильная кислота → соль по -NH₂ + соль кислоты.
• Соль по -NH₂ + щёлочь → соль по -COOH + соль щёлочи.

Способы получения аминокислот

1. Двухстадийный синтез из карбоновых кислот:
   • Галогенирование в α-положение (Cl₂/Pкрасн.).
   • Замещение галогена на -NH₂ действием избытка аммиака (для получения чистой аминокислоты).
2. Восстановление нитрогруппы в нитрокарбоновых кислотах (H₂/кат. или Fe + HCl).

Пептиды и белки

• Пептидная связь (–CO–NH–) образуется при взаимодействии карбоксильной группы одной аминокислоты с аминогруппой другой, с отщеплением воды.
• Ди-, три-, полипептиды — по числу остатков аминокислот.
• Белки — полипептиды с длинной цепью (> 50 остатков).

Структуры белка

1. Первичная — последовательность аминокислотных остатков в цепи.
2. Вторичная — пространственная организация (α-спираль, β-слой), стабилизирована водородными связями.
3. Третичная — форма глобулы, стабилизирована водородными связями, дисульфидными мостиками (-S-S-), ионными связями.
4. Четвертичная — объединение нескольких глобул (например, гемоглобин, инсулин).

Денатурация белков

• Нарушение вторичной, третичной, четвертичной структур под действием температуры, кислот, щелочей, излучения и др.
• Необратимая — структура не восстанавливается (жарка яйца).
• Обратимая — структура может восстановиться после прекращения воздействия (кипячение молока).

Качественные реакции на белки

1. Биуретовая реакция: со свежеосажденным Cu(OH)₂ → фиолетовое окрашивание.
2. Ксантопротеиновая реакция: с конц. HNO₃ → жёлтое окрашивание (для белков с ароматическими остатками).
3. Реакция на серу: кипячение с щёлочью, затем добавление Pb(CH₃COO)₂ → чёрный осадок PbS.

Гидролиз пептидов и белков

• Разрыв пептидных связей.
• Ферментативный (нейтральная среда) → чистые аминокислоты.
• Кислотный гидролиз → соли аминокислот по аминогруппе.
• Щелочной гидролиз → соли аминокислот по карбоксильной группе.

Выводы
Аминокислоты — ключевые амфотерные соединения, основа для построения пептидов и белков. Для успешного решения задач ЕГЭ необходимо знать наизусть формулы глицина и аланина, понимать их химические свойства (особенно зависимость от среды), уметь записывать реакции получения и гидролиза, а также различать структуры и свойства белков.