Конспект

YouTubeАлкины: химические свойства. Практика [10] Органика С НУЛЯ | Химия для 10 класса и ЕГЭ-2025

Химические свойства алкинов

Ключевые тезисы

  • Алкины (общая формула CₙH₂ₙ₋₂) — ненасыщенные углеводороды с одной тройной связью (σ-связь + 2 π-связи).
  • Химические свойства определяются тройной связью: π-связи менее прочные и легче разрываются, что приводит к реакциям присоединения.
  • Терминальные алкины (с тройной связью у первого атома углерода, ≡C-H) обладают слабыми кислотными свойствами.
  • Алкины вступают в реакции окисления, полимеризации, ди- и тримеризации.

Реакции присоединения

Протекают с разрывом π-связей тройной связи.

Гидрирование

  • Присоединение водорода (H₂) в присутствии металлических катализаторов (Pt, Pd, Ni, Cr₂O₃).
  • В избытке водорода приводит к полному гидрированию до алкана.
  • С помощью менее активных катализаторов можно остановить процесс на стадии алкена (присоединение 1 моль H₂).

Галогенирование

  • Присоединение галогенов (Cl₂, Br₂). Фтор и йод для этих реакций не используют.
  • В избытке галогена образуется тетрагалогенпроизводное алкана (например, из ацетилена — 1,1,2,2-тетрабромэтан).
  • Качественная реакция: обесцвечивание бромной воды (Br₂/H₂O).

Гидрогалогенирование

  • Присоединение галогеноводородов (HCl, HBr, HI).
  • Для несимметричных алкинов действует правило Марковникова: водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода.
  • При присоединении второй молекулы галогеноводорода работает «правило галоген к галогену».
  • Пример: из ацетилена и 1 моль HCl получается винилхлорид (хлорэтен) — важное сырьё для производства поливинилхлорида (ПВХ).

Гидратация (Реакция Кучерова)

  • Присоединение воды (H₂O) в присутствии катализатора (соли ртути (II) и кислота, обычно H₂SO₄).
  • Продукт первой стадии — неустойчивый виниловый спирт, который изомеризуется.
  • Исключение: из ацетилена образуется уксусный альдегид (ацетальдегид, этаналь).
  • Из всех остальных алкинов (начиная с пропина) образуются кетоны.

Реакции ди-, три- и полимеризации

Димеризация ацетилена

  • Две молекулы ацетилена в присутствии хлорида аммония и хлорида меди (I) образуют винилацетилен.

Тримеризация ацетилена

  • Три молекулы ацетилена на активированном угле образуют бензол (переход к аренам).
  • Тримеризация пропина даёт 1,3,5-триметилбензол (мезитилен).

Полимеризация

  • Ацетилен может полимеризоваться с образованием полиацетилена — полимера с проводящими свойствами.

Кислотные свойства терминальных алкинов

Атом водорода у тройной связи в терминальных алкинах (≡C-H) обладает слабой кислотностью.

Реакции с образованием ацетиленидов

  1. Со щелочными металлами: 2RC≡CH + 2Na → 2RC≡CNa + H₂
  2. С амидами металлов: RC≡CH + NaNH₂ → RC≡CNa + NH₃
  3. С аммиачными комплексами:
    • С оксидом серебра (реактив Толленса): образуется осадок ацетиленида серебра (серый).
    • С хлоридом меди (I): образуется осадок ацетиленида меди (I) (кирпично-красный).
    • Качественная реакция на терминальные алкины. Ацетилениды серебра и меди взрывоопасны в сухом виде.

Реакции окисления

Мягкое окисление (для ацетилена)

  • В нейтральной или слабощелочной среде перманганата калия (KMnO₄) ацетилен окисляется до соли щавелевой кислоты (оксалата калия).

Жёсткое окисление

  • В кислой среде сильными окислителями (KMnO₄/H⁺, K₂Cr₂O₇/H⁺) тройная связь полностью разрывается.
  • Продукты определяются строением алкина:
    • Первичный атом углерода (≡C-H) окисляется до CO₂ (в кислой среде) или карбоната (в щелочной).
    • Вторичный атом углерода (≡C-R) окисляется до карбоновой кислоты RCOOH (или её соли в щелочной среде).
  • Примеры:
    • Ацетилен → CO₂
    • Пропин → CO₂ + CH₃COOH (уксусная кислота)
    • Бутин-2 → 2CH₃COOH

Учебные материалы и план курса

Доступные ресурсы

Для изучения органической химии в рамках ЕГЭ доступно несколько ресурсов:

  • Теория и конспекты: размещены в группе 10-го класса. Можно использовать как новые версии (с сентября), так и прошлогодние.
  • Тетрадь по органической химии: доступна по QR-коду, представленному на вебинаре.
  • Электронный учебник: содержит расширенный материал (например, химические свойства алкинов) для более глубокого, профильного изучения, выходящего за рамки экзамена. В нём разобрано 17 классов соединений и более 120 заданий.

План дальнейшего обучения

  • Интенсивное изучение углеводородов продолжится до Нового года (в течение ноября и декабря).
  • Следующая тема — алкадиены, с акцентом на процессы полимеризации, которые также встречаются в заданиях ЕГЭ.
  • Рекомендация: сразу прорабатывать теорию на практике, решая задания.

Выводы

  • Химическое поведение алкинов в основном определяется реакционноспособной тройной связью, что роднит их с алкенами (реакции присоединения, окисления).
  • Уникальные свойства алкинов — это реакция Кучерова (гидратация) и кислотность терминального атома водорода, что позволяет проводить качественные реакции и синтезировать новые классы соединений (ацетилениды).
  • Реакции ди- и тримеризации открывают пути синтеза важных соединений (винилацетилен, ароматические углеводороды).
  • Для успешного освоения органической химии важно сочетать изучение теории с немедленным решением практических заданий.