Алканы: первый класс углеводородов
Ключевые тезисы:
- Алканы — предельные (насыщенные) углеводороды с общей формулой CₙH₂ₙ₊₂.
- Все связи в молекулах одинарные (σ-связи), гибридизация атомов углерода — sp³.
- Имеют молекулярное строение и молекулярную кристаллическую решётку.
- Для них характерны гомология (отличаются на группу CH₂) и изомерия (углеродного скелета).
- Метан, этан и пропан не имеют структурных изомеров.
Общая характеристика и строение
Алканы — углеводороды с общей формулой CₙH₂ₙ₊₂. Все связи одинарные (σ-связи), что делает их предельными и насыщенными.
- Гибридизация атомов углерода: sp³ (так как все связи одинарные).
- Строение: Молекулярное (состоят из молекул, нет ионов).
Номенклатура и формулы
- Молекулярная формула: Выводится из общей формулы CₙH₂ₙ₊₂ подстановкой n (числа атомов C).
- Структурная формула: Изображает порядок соединения атомов. Валентность углерода = 4.
- Названия: Формируются из корня (указывает число атомов C в главной цепи) и суффикса "-ан".
- Примеры: CH₄ — метан, C₂H₆ — этан, C₃H₈ — пропан, C₄H₁₀ — бутан, C₅H₁₂ — пентан.
Гомология и изомерия
- Гомологи — вещества одного класса, отличающиеся по составу на одну или несколько групп CH₂.
- Ближайшие гомологи — отличаются на одну группу CH₂ (например, этан и пропан).
- Изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением (изомерия углеродного скелета).
- Пример: Бутан (C₄H₁₀) и 2-метилпропан (изобутан) — изомеры.
Химические свойства алканов
Алканы характеризуются реакциями замещения (из-за прочных σ-связей) и некоторыми реакциями расщепления.
1. 
Горение (полное окисление)
Общая схема для любого углеводорода CₓHᵧ:
CₓHᵧ + O₂ → CO₂ + H₂O
Пример: C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O
2. 
Галогенирование (реакция с Cl₂, Br₂)
Реакция замещения атома водорода на галоген. Протекает на свету или при нагревании.
Правило замещения: Легче всего замещается H у третичного атома C, затем у вторичного, сложнее всего — у первичного.
Пример (хлорирование метана): CH₄ + Cl₂ (свет) → CH₃Cl + HCl
С галогенами реагируют только чистые вещества, а не их водные растворы (бромная/хлорная вода).
3. Нитрование (реакция Коновалова)
Реакция с азотной кислотой HNO₃ при нагревании. Атом H замещается на нитрогруппу -NO₂.
Пример: CH₄ + HNO₃ (t°) → CH₃-NO₂ (нитрометан) + H₂O
4. 
Дегидрирование (отщепление водорода)
Протекает при нагревании в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd, Cr₂O₃).
- Из этана получается этен (этилен): C₂H₆ → C₂H₄ + H₂
- Из бутана можно получить бутен или бутадиен.
- При дегидрировании алканов с 6+ атомами C может происходить циклизация с образованием аренов (например, бензола из гексана).
5. 
Изомеризация
Превращение алкана нормального строения в его изомер с разветвлённым скелетом. Катализатор — AlCl₃, нагревание.
Пример: н-бутан → изобутан. Применяется в нефтепереработке для повышения октанового числа бензина.
6. 
Пиролиз (термолиз) метана
Сильное нагревание (до 1000-1500°C) без доступа воздуха приводит к разложению.
Пример (получение ацетилена): 2CH₄ (1500°C) → C₂H₂ (этин) + 3H₂
7. 
Окисление (на примере бутана)
Контролируемое окисление кислородом с катализатором может давать ценные продукты.
Пример: 2C₄H₁₀ + 5O₂ (кат., t°) → 4CH₃COOH (уксусная кислота) + 2H₂O
Способы получения алканов
1. 
Реакция Вюрца
Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием. Происходит удвоение углеводородного радикала.
Пример: 2CH₃-Cl + 2Na → CH₃-CH₃ (этан) + 2NaCl
2. 
Электролиз растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе)
На аноде происходит удвоение радикала и образование алкана и CO₂.
Пример (электролиз ацетата калия):
2CH₃COOK + 2H₂O (электролиз) → C₂H₆ (этан) + 2CO₂↑ + H₂↑ + 2KOH
3. Гидролиз карбидов
При гидролизе карбида алюминия образуется метан.
Пример: Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃ + 3CH₄↑
4. Сплавление солей карбоновых кислот со щёлочью (реакция Дюма)
При сплавлении твёрдой соли с твёрдой щёлочью образуется алкан, содержащий на один атом углерода меньше, чем исходная кислота.
Пример: CH₃COONa + NaOH (тв., сплавл.) → CH₄ (метан) + Na₂CO₃
Выводы
- Алканы — химически достаточно инертный класс, вступающий в основном в реакции замещения (галогенирование, нитрование).
- Важно помнить правила номенклатуры, гомологии и изомерии.
- Ключевые признаки для узнавания алканов в заданиях: общая формула CₙH₂ₙ₊₂, sp³-гибридизация, не окисляются перманганатом и дихроматом.