Органическая химия: итоговый разбор заданий ЕГЭ

Ключевые тезисы

Разбор типовых заданий ЕГЭ по органической химии (номера 10-36).
Критически важна внимательность при чтении условий (отрицание "не", "в отличие от", наличие катализатора, света, тип раствора).
Для успешного решения необходимо чёткое знание теории: номенклатуры, классификации, изомерии, химических свойств классов соединений, механизмов и качественных реакций.
При решении цепочек превращений и сложных заданий рекомендуется составлять структурные формулы и опираться только на реально существующие реакции.

Задания первой части (10-13)

Задание 10: Классификация и номенклатура

Тип 1: Соответствие между веществом и классом

Совет: Решать от формулы вещества к классу.
Пример: Дибутиловый эфир → простые эфиры. Изопрен (C₅H₈) → диеновые углеводороды. Триолеат глицерина → жиры (сложные эфиры). Этиленгликоль → многоатомные спирты.

Тип 2: Определение класса по молекулярной формуле

Метод: Сравнение с общей формулой гомологического ряда.
Примеры:
- C₄H₈O₂: CₙH₂ₙO₂ → карбоновые кислоты.
- C₆H₁₂O₆: формула глюкозы → углеводы.
- C₄H₁₀O₃: CₙH₂ₙ₊₂ и 3 атома O → предельный многоатомный спирт.

Тип 3: Название и общая формула класса

Анилин (фениламин): C₆H₇N или CₙH₂ₙ₋₅N.
Аланин (α-аминокислота): C₃H₇NO₂ или CₙH₂ₙ₊₁NO₂. Является межклассовым изомером нитросоединений (например, нитроэтана C₂H₅NO₂).

Задание 11: Строение органических веществ

1. Изомерия углеродного скелета

Разное строение цепи атомов углерода.
Важно: Внимательно читать условие "не характерна".
Пример: Не характерна для бутина-1 и пропаналя. Характерна для изобутана, бутандиола-1,2, 2-метилбутена-2.

2. Сигма- и пи-связи

Сигма-связь (σ) — одинарная связь.
Пи-связь (π) — вторая и третья связь в кратных связях.
Правило: В двойной связи 1σ + 1π, в тройной — 1σ + 2π.
Пример: Только σ-связи есть у формальдегида (3σ). У ацетилена есть и σ-, и π-связи (3σ + 2π).

3. Цис-транс-изомерия

Возможна, только если каждый атом углерода при двойной связи имеет два разных заместителя.
Пример: Возможна для 1,2-дихлорпропена и 1,2-дихлорэтена. Невозможна, если у одного из атомов углерода два одинаковых заместителя.

Задание 12: Свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений

1. Реакции с бромной водой и натрием

Бромная вода реагирует с непредельными соединениями (алкены, алкины, алкадиены) и активированными аренами (фенол, анилин). С бензолом и его гомологами (толуол, этилбензол) — нет.
Натрий реагирует с кислотами, спиртами, фенолами, терминальными алкинами.
Пример (вещества, реагирующие с обоими): Пропин, фенол, пропеновая кислота.

2. Реакция с аммиачным раствором оксида серебра

Реагируют: альдегиды (окисление, "серебряное зеркало") и терминальные алкины (замещение водорода на серебро, белый осадок).
Пример: Ацетилен, бензальдегид.

3. Получение толуола

Подходящие методы: Алкилирование бензола хлорметаном (Фридель-Крафтс), риформинг (ароматизация) гептана, декарбоксилирование 4-метилбензоата натрия (реакция Дюма).
Не подходит: Жёсткое окисление стирола (образуется бензойная кислота).

Задание 13: Биологически активные соединения

1. Реакции, в которых не образуется соль

Примеры: Этерификация (глицерин + стеариновая кислота → жир), кислотный гидролиз жира.
Образуют соль: Кислотный гидролиз пептида, алкилирование амина, взаимодействие аминокислоты со щёлочью.

2. Основность аминов

Порядок основности: Алифатические амины > аммиак > ароматические амины.
Бензольное кольцо снижает основность, алкильные группы — повышают.
Слабее анилина: Дифениламин, трифениламин (два и три акцепторных бензольных кольца).

3. Отличие насыщенных и ненасыщенных жиров

Триолеат глицерина (ненасыщенный) вступает в реакции гидрирования и полимеризации. Трипальмитат (насыщенный) — нет.
Омылению и горению подвергаются оба типа.

4. Отличие глюкозы и сахарозы

Глюкоза — восстанавливающий сахар (есть альдегидная группа), сахароза — нет.
Реагирует только глюкоза: С водородом (гидрирование до сорбита), с аммиачным раствором оксида серебра.
С кислородом (горение) и гидроксидом меди(II) (качественная реакция на многоатомные спирты) реагируют оба.

Задания второй части (14-36)

Задания 14-19: Превращения и свойства

Задание 14: Соответствие между схемой реакции и реагентом

Примеры: Бромирование алкана (Br₂, hv), реакция Вюрца (2R-Cl + 2Na), получение ацетиленида серебра ([Ag(NH₃)₂]OH), гидрогалогенирование алкена (HBr).

Задание 15: Окисление перманганатом калия в кислой среде

Алкены/алкины: Разрыв по двойной/тройной связи. Конечный атом C → CO₂, остаток → карбоновая кислота.
- Бутен-1 → пропионовая кислота + CO₂.
- Пропин → уксусная кислота + CO₂.
Гомологи бензола: Окисление боковой цепи до бензойной кислоты. Бензол не окисляется.
- Этилбензол, стирол → бензойная кислота.

Задание 16: Гидратация (присоединение воды)

Алкены: По правилу Марковникова → спирты.
Алкины: Реакция Кучерова. Ацетилен → ацетальдегид, остальные алкины → кетоны.
- Пропин → ацетон.

Задание 17: Свойства кислородсодержащих соединений

Окисление спиртов: CuO, t°: первичные → альдегиды, вторичные → кетоны.
Дегидратация спиртов: <140°C, H₂SO₄ → простые эфиры; >140°C → алкены.
Окисление муравьиной кислоты: Сильными окислителями (KMnO₄, Br₂, Cl₂) до CO₂.

Задание 18: Реакции карбонильных соединений

Восстановление: Альдегиды/кетоны + H₂ (Ni, t°) → спирты.
Замена кислорода на галоген: PCl₅ (C=O → CCl₂), галогеноводороды (C-OH → C-Hal).
Присоединение к алкинам: Две молекулы HCl к пропину → 2,2-дихлорпропан.

Задание 19: Специфические реакции

Фенол + Br₂ (H₂O) → 2,4,6-трибромфенол (белый осадок, качественная реакция).
Фенол + NaOH → фенолят натрия + H₂O. С гидрокарбонатом не реагирует.
Многоатомный спирт + Cu(OH)₂ → ярко-синий хелатный комплекс (качественная реакция).
Спирт + HBr → галогеналкан + H₂O.

Ключевые концепции для заданий 20-36

Определения и классификация реакций

Гидролиз — разрушение вещества под действием воды.
Гидратация — присоединение воды к молекуле.
Полимеризация — образование полимера из мономеров без выделения побочных продуктов.
Поликонденсация — образование полимера из мономеров с выделением побочного продукта (чаще воды).
Важно для заданий 24-25: Знать классификацию по всем признакам (число и состав реагентов/продуктов, изменение степеней окисления, обратимость, фаза). Пример: взаимодействие карбида кальция с водой — обмен, гидролиз, гетерогенная, необратимая, не ОВР.

Качественные реакции для идентификации веществ

Активные металлы (Na, K): со спиртами и кислотами → H₂.
Бромная вода: обесцвечивается с алкенами, алкинами; белый осадок с фенолом.
[Ag(NH₃)₂]OH: "серебряное зеркало" с альдегидами; белый осадок с терминальными алкинами.
Cu(OH)₂: при нагревании окисляет альдегиды (голубой → кирпично-красный Cu₂O); без нагревания даёт синий раствор с многоатомными спиртами.
FeCl₃: с фенолом → фиолетовое окрашивание.
Индикаторы: для определения кислой среды.

Классификация высокомолекулярных соединений (ВМС)

Синтетические (полимеризация): полиэтилен, полипропилен, ПВХ, синтетические каучуки.
Синтетические (поликонденсация): капрон, нейлон, лавсан, фенолформальдегидные смолы.
Натуральные: крахмал, целлюлоза, белки, натуральный каучук.
Искусственные (модификация натуральных): ацетатный шёлк, вискоза, нитроцеллюлоза.

Решение цепочек превращений (Задания 20-23, 34-36)

Общий принцип: Опираться на известные химические свойства, не придумывать несуществующие реакции.

Примеры цепочек:

Бутадиен-1,3 --(1,4-присоединение Br₂)→ 1,4-дибромбутен-2 --(H₂, Ni)→ 1,4-дибромбутан --(2NaOH, H₂O)→ бутандиол-1,4 --(H₂SO₄, t°)→ тетрагидрофуран.
Метан --(крекинг, 1500°C)→ ацетилен --(H₂, Ni)→ этан --(HNO₃, t°)→ нитроэтан.
1,3-дибромпропан --(Zn)→ циклопропан --(HCl)→ 1-хлорпропан --(NaOH, H₂O)→ пропанол-1 --(KMnO₄, H⁺)→ пропановая кислота --(этерификация)→ сложный эфир.
Гептан --(риформинг)→ толуол --(Cl₂, hv)→ бензилхлорид --(NaOH, H₂O)→ бензиловый спирт --(CuO, t°)→ бензальдегид --([Ag(NH₃)₂]OH)→ бензоат аммония.
1-хлорпропен --(HCl, правило Марковникова)→ 1,1-дихлорпропан --(2NaOH, H₂O)→ пропаналь --(Cu(OH)₂, t°)→ пропановая кислота --(Cl₂, Pкрасн.)→ 2-хлорпропановая кислота --(NaOH, затем H⁺)→ молочная кислота.

Итоговые советы по подготовке

Внимательность к условиям — ключевой фактор.
Повторение качественных реакций — критически важно для идентификации.
Понимание механизмов (Марковникова, замещения в аренах) помогает предсказывать продукты.
Практика — решение большого количества задач и вариантов закрепляет знания и навыки.